Para fazer o Bump SSL, você deve estar usando um arquivo de certificado raiz auto-assinado. O que você mencionou de Comodo nunca funcionará.
O SSL Bump faz o ataque Man-In-The-Middle nas conexões HTTPS quando o Squid entra em contato com o servidor HTTPS remoto em seu nome e imita a conexão segura falsificando o certificado do site remoto e assinando-o com a chave raiz do auto-sinal configurado. Você também deve instalar este certificado raiz auto-assinado como confiável em todos os seus navegadores.
As etapas para gerar o certificado correto estão descritas no link