O Winhttpcertcfg não importa certificados corretamente no Server 2008 R2 e posteriores. A página de download diz que é compatível com o Server 2003. Veja
O comando alternativo é certutil.
O que falta é uma ferramenta que aceita argumentos como o Winhttpcertcfg que pode levar um parâmetro para qual repositório você deseja instalar. O Certutil não pode fazer isso.
Veja a resposta de jaspernygaard
O Winhttpcertcfg permite conceder acesso a contas que o certutil não faz e funciona no Server 2008 R2 para o Server 2012 R2 através do parâmetro -g.
Veja o link
A única opção para importar um certificado e conceder permissões para uma conta é usar o Powershell. Veja resposta por mao47 para simples importação de certificado usando Powershell
Veja a resposta para importar e conceder acesso usando o Powershell link
Se você quiser escrever uma ferramenta, use C #
Veja