1.First of all what known problems may arise during the migration. (Some previous experiences/stories will be helpful)
Essa é uma pergunta muito ampla para qualquer indivíduo poder cobrir tudo, mas, na minha experiência, o que você precisa pensar é como você deseja lidar com o Exchange daqui para frente, já que ele é integrado ao SBS, mas não embutido no Windows Server regular. A migração do Exchange para uma instalação autônoma não é tão ruim, mas causa algumas dores de cabeça.
2.As I know according to the Microsoft KB I need to first prepare the Active Directory with the adprep command. Can this command somehow cause any problems that will require for us to restore/rebuild the domain?
Este comando não causará problemas para você. O que está fazendo é atualizar o banco de dados do Active Directory para que ele possa passar para o novo nível de 2008 que você procura. Se você observar a linha de comando, poderá ver os arquivos LDF / MDF sendo atualizados um por um. Você desejará fazer o domínio e a preparação da floresta quando fizer isso para que toda a floresta esteja pronta. O ADPrep é bastante simples e geralmente leva menos de 10 minutos. Não fará com que você precise restaurar / reconstruir o domínio. Se falhar, quaisquer alterações feitas serão revertidas automaticamente, mas tive muito pouco problema com isso.
3.Also another thing that I noticed is raising the Domain Functional Level. Can this thing also cause some problems?
Novamente, isso não causará problemas para você, mas você precisará ter em mente que, uma vez que tenha aumentado os níveis funcionais, não haverá volta; você não pode desfazer isso. Agora, o motivo pelo qual você eleva os níveis funcionais é exatamente como o nome soa, você está migrando para uma versão superior do Windows e, portanto, funções / recursos mais altos. É também para que você possa ter controladores de domínio executando versões superiores do Windows; neste caso, o Server 2008 R2. Observe que você não poderá elevar o nível do Domain Functional após 2003, até que todos os controladores de domínio do Server 2003 estejam fora do seu ambiente. Se você for levantá-lo e o Windows detectar um Controlador de Domínio 2003, você será parado com um erro. Isso não deve ser um problema para você, já que você está mudando de um único SBS para o Server 2008 R2.
Se você tiver outras dúvidas, ficarei feliz em respondê-las.