Você sempre obterá um erro de certificado ao usar o Squid por SSL. A razão é que existe uma conexão SSL separada do Squid para o site de destino e do Squid para o navegador. Assim, quando o navegador é apresentado com um certificado do Squid, mesmo que possa ser assinado, o domínio não corresponde.
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| gmail.com |<----Cert1---->| Squid |<----Cert2---->| Browser |
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Existe uma maneira de contornar isso em algumas situações. Você pode usar a geração do Certificado SSL dinâmico, que gera um certificado para o domínio de destino, por exemplo, gmail.com, e assina-o com uma CA raiz autoassinada que você criou. O problema é que o certificado da CA raiz auto-assinado deve ser confiável em cada navegador / cliente que acessará a Internet por meio do proxy. Ele não precisa ser assinado por uma autoridade de certificação real, na verdade, não pode ser. Se, em um ambiente Windows, você provavelmente puder enviar a autoridade de certificação raiz autoassistida por meio do Gerenciador de diretivas de grupo.