Parece que atualmente não há como passar um script para ser executado automaticamente na inicialização para uma imagem de galeria inalterada e baunilha ao criar uma VM no Azure.
Eu trabalhei em torno dessa limitação criando uma nova máquina, adicionando a configuração winrm correta, e eles a converteram em uma imagem de máquina virtual.
Eu, então, uso esta imagem ao criar uma nova vm via faca azure & chefe de cozinha.
O bootstrapping funciona corretamente.