Tente algo assim:
#!/bin/bash
function killcommand1() {
ssh -i key.pem user@ip 'kill 'cat/tmp/command1_pid''
}
trap "killcommand1" SIGINT
ssh -i key.pem user@ip 'command1 & echo $! > /tmp/command1_pid' &
# other commands
wait
Isso funcionou para mim indo de um sistema Linux para outro e, infelizmente, não tenho uma instalação do cygwin disponível, mas essa maneira de enviar o comando kill poderia funcionar de qualquer maneira.