Existem várias implementações para alguns algoritmos, que usam instruções da CPU que podem ou não estar disponíveis no sistema atual. É uma boa ideia apenas ativar (no kernel, não como módulos) todos eles - ou seja, a implementação mais rápida disponível na CPU atual será selecionada automaticamente?
Além disso, o OpenSSL começará a usar essas implementações otimizadas fornecidas pelo kernel automaticamente, ou deve ser configurado de alguma forma?
O processo make deve selecionar todas as configurações apropriadas para o seu sistema. Então, sim - a implementação mais rápida deve ser escolhida dessa maneira.
Se o OpenSSL fizer uso da API criptográfica do kernel, ele usará o que estará disponível - é sobre isso que as APIs são:
Conceda um serviço com parâmetros conhecidos sem precisar pensar em como eles são implementados. Então, novamente, sim.