2008 R2 Server Core suporta apenas um subconjunto do .NET. Aqui está a documentação no Server 2008 R2 e .NET:
On a Server Core installation and on a full installation of Windows Server, you can enable the .NET Framework by installing the optional features for it. You cannot enable the .NET Framework by using the downloadable .NET Framework redistribution packages.
Portanto, na primeira inspeção, não há o .NET 4 para você. Mas eu acho que a documentação é um pouco desatualizada, e você ainda pode encontrar um instalador para o .NET 4 especificamente para o Server Core ...
Sim, aqui está: link
Mas você provavelmente ainda estará limitado em quais namespaces .NET são suportados no 2008 R2 Core:
Server Core contains the normal complement of .NET namespaces with a few exceptions. This list contains, by name, the namespaces that are missing from a Server Core installation.
• System.ComponentModel.Design
• System.Data.Design
• System.Deployment.Application
• System.Diagnostics.Design
• System.Media
• System.Messaging
• System.Speech • System.Web.UI.Design
Design time support is unavailable. Runtime support for expression builders is supported.
• System.Windows
• Microsoft.Aspnet.Snapin
• Microsoft.lnk
• Microsoft.ManagementConsole
• Microsoft.StylusInput
• Microsoft.VisualBasic.Compatibility.VB6
• Microsoft.Windows.Themes
• Microsoft.WindowsCE.Forms
• Microsoft.WindowsMobile.DirectX
•UIAutomationClientsideProviders