Sim - uma solução de monitoramento adequada testará os serviços para a operação correta e o tempo de resposta. O login via RDP pode ser um desses serviços. Se você está apenas usando ping, tudo que você está verificando é ICMP ECHO.
Se você não tiver um produto ou solução de monitoramento adequado, agora você conhece alguns dos critérios a serem observados. Você pode certamente remendar algo por conta própria, mas por que reinventar a roda? Se você tem 80 servidores, você deve monitorá-los corretamente. As pessoas que escrevem bons softwares já devem ter pensado nas coisas que você ainda não pensou.
/ edit por sua resposta: Em vez de fazer certo, você quer fazer homebrew? Não existe uma maneira fácil de fazer login programaticamente via RDP usando as ferramentas nativas do Windows que eu encontrei, sozinho ou por meio de algumas pesquisas do Google. Você pode testar se o TCP 3389 está aberto, é claro, mas isso não lhe dirá se um usuário de exemplo pode acessar e obter um desktop.
Contanto que você esteja disposto a iniciar manualmente as sessões RDP (usando algo como Terminais do Codeplex, que permitirá a você "conectar-se a todos", para que seja apenas um clique), você pode usar uma conta de teste script de login especificado que executará o que você precisar.