Você precisará de um certificado SSL por site, a menos que sejam todos subdomínios, e você poderá comprar um certificado SSL curinga.
Lembre-se também de que você precisará de um IP por certificado SSL, a menos que pretenda executar cada um deles em uma porta separada, mas isso pode causar problemas para alguns usuários.
Acho que você preferirá um portal de login separado por site, a menos que os sites compartilhem o mesmo banco de dados de usuário, então eu também usaria um portal.