O IIS não seguirá os atalhos do Windows (clique com o botão direito do mouse no novo atalho) Eu estou supondo que isso é o que você está chamando de um link simbólico não é o mesmo que um link simbólico no linux. O IIS seguirá os dois links e junções em um sistema de arquivos NTFS
Os sistemas de arquivos Windows NTFS possuem links simbólicos, mas eles só podem ser criados usando (dependendo do sistema operacional) comandos linkd ou mklink
junções ou hardlinks podem ser feitos usando a junção que é parte do kit de ferramentas sysinternals