A solução correta para este problema (como @Zoredache apontou) é definir o servidor para nunca dormir. Pode haver uma maneira de aumentar o tempo para acordar sob demanda, mas isso será lento, supercomplicado e potencialmente pouco confiável.
Agora, sobre o "Wake for Network Access": ele não desperta apenas para qualquer acesso de rede antigo, ele desperta quando recebe um formato especial " pacote mágico " dizendo para ele acordar. As solicitações HTTP de entrada não estão nesse formato, portanto, não farão o trabalho. (Nota: na verdade, é o pacote TCP SYN que inicia a sessão HTTP que teria que estar neste formato ... exceto que mesmo isso não funcionaria porque o seu computador não responde ao ARP enquanto dorme, então o roteador não saberia como enviar o SYN ...)
Um Bonjour Sleep Proxy oferece uma possível solução para isso (embora, como eu disse acima, seja lento, etc.). Se você tiver um dispositivo em sua rede local que forneça o serviço de proxy de suspensão, o Mac poderá registrar seus serviços anunciados pelo Bonjour com o proxy quando ele for suspenso. Enquanto está dormindo, o proxy anuncia seus serviços pelo Bonjour e responde aos ARPs em nome do seu computador. Quando um pedido (bem, o pacote SYN na verdade) chega para um dos seus serviços, o proxy envia um pacote mágico para acordar o seu computador, e então entrega a conexão de entrada para o seu computador.
Eu não testei isso, mas meu entendimento é que para que isso funcione você precisa de um dispositivo que forneça o serviço Bonjour de espera de sono (embora aparentemente alguns Macs o tenham embutido na interface ethernet), então registre um serviço na porta 80 com o Bonjour:
dns-sd -R "some arbitrary name" _http._tcp local 80 &
Observe que o "&" roda isso no fundo; o programa dns-sd deve ser deixado em execução para manter o registro ativo. Outra possibilidade seria editar o arquivo .plist launchd para que o apache crie o registro do Bonjour. Mas eu não vou me preocupar com isso porque não é a solução certa; a solução certa é não deixar o servidor dormir em primeiro lugar.