Você precisa ter um único host virtual com dois diretórios sob ele para atingir suas metas. Dois hosts virtuais vinculados a *: 80 com configurações diferentes do ServerName resultarão em dois hosts virtuais nomeados separados e as URLs não estarão localizadas sob o mesmo host.
Isso deve ser feito com a diretiva alias apontando para os diretórios que você já listou. Com base nos seus dois arquivos de configuração, ele deve ser semelhante ao seguinte.
<VirtualHost *:80>
ServerName www.domain.com
# Set a default root
DocumentRoot /var/www/html
# Define redmine subfolder and directory settings
Alias /redmine /var/www/tracking/redmine
<Directory /var/www/tracking/redmine>
Order allow,deny
Allow from all
Options -MultiViews FollowSymLinks Indexes
PassengerResolveSymlinksInDocumentRoot on
RailsBaseURI /redmine
</Directory>
# These settings may need to be moved under the directory definiton
WSGIPassAuthorization On
WSGIScriptAlias "/reviews" "/var/www/reviews/htdocs/reviewboard.wsgi/reviews"
<Directory /var/www/reviews/htdocs>
AllowOverride All
Options -Indexes FollowSymLinks
Allow from all
</Directory>
Alias /reviews/media "/var/www/reviews/htdocs/media"
Alias /reviews/errordocs "/var/www/reviews/htdocs/errordocs"
Alias /reviews/favicon.ico "/var/www/reviews/htdocs/media/rbcommons/images/favicon.png"
</VirtualHost>