SvenW está correto em sua resposta, mas há mais do que isso.
Módulos que realizam qualquer tipo de validação ou manipulação de senhas quando a senha é alterada geralmente só funcionam quando se usa a senha modify EXOP. Quando uma senha de modificação EXOP (operação estendida) é executada, a senha de texto sem formatação é fornecida ao OpenLDAP e o OpenLDAP é responsável pelo hashing / criptografia e pelo armazenamento desse valor criptografado. Assim, o OpenLDAP sabe o que a senha realmente é.
Agora, quando o administrador vai e altera a senha, não está usando uma senha de modificar o EXOP, sua configuração provável é o valor criptografado diretamente. Portanto, o OpenLDAP nunca sabe o que é a senha não criptografada e, portanto, não pode executar nenhum tipo de verificação.