Sim, o IIS suporta o cache de saída, mas é mais provável que você esteja sendo afetado pelo cache de navegação do lado do cliente. O comportamento diferente entre o site ao vivo e de desenvolvimento provavelmente se deve a configurações de servidor diferentes.
Antes de mais nada, você deve usar uma ferramenta como o Fiddler ou a guia de monitoramento 'net' no Firebug para garantir que o navegador esteja solicitando os arquivos do servidor. Muito provavelmente não é. Nesse caso, os cabeçalhos enviados pelo servidor permitem que o navegador armazene em cache o arquivo javascript. Você deve entrar no IIS Mananger e ir até os ícones 'HTTP Response Headers' e clicar no link 'Set Common Headers' à direita. Verifique se existem regras de expiração definidas.
Se o navegador fizer a solicitação, mas o IIS estiver retornando a versão antiga do arquivo, vá para o ícone 'Saída de Cache' e verifique o modo de usuário ou as regras de cache do modo kernel.