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Quando o TLS é usado para transmitir uma mensagem ao seu servidor Exchange, o cabeçalho "Recebido:" completo (como visível quando a exibição de cabeçalhos completos está ativada no cliente de email de recebimento) incluirá
Microsoft SMTP Server (TLS)
antes da data. -
Se você estiver com um clima de "confiar, mas verificar" e quiser saber com 100% de certeza, use um sniffer de pacotes como Wireshark no servidor de envio ou de recebimento. Envie uma mensagem de teste em seu ambiente virtual; procure o tráfego SMTP da porta 25; Se você vir tráfego criptografado após o comando
STARTTLS
da sessão SMTP e não houver conteúdo em texto simples, o TLS estará funcionando.