Suspeito que você tenha alguns problemas com o OAB, pois é isso que o Outlook realmente usa quando está no modo em cache.
Seria bom ativar o log de diagnóstico para o processo de geração de OAB e fazer uma reconstrução manual do OAB. Espero que o erro apareça no log de eventos. Se você precisar colar avisos / erros do processo de Geração do OAB em sua pergunta original, sinta-se à vontade. Quando você terminar com isso, não esqueça de voltar os registros para o normal.
Pode ser que o servidor de geração de OAB não seja o esperado e você precise mover o servidor de geração de OAB para o novo.
Se o seu OAB estiver sendo distribuído somente por pastas públicas, verifique se o banco de dados de pasta pública está montado e disponível.