Eu descobri a razão pela qual isso estava acontecendo e corrigi o problema, uma vez que eu adicionei a cabeça do host à porta 80 no endereço IP que estamos usando para o site, o erro parou de acontecer.
Então, em resumo, eu nunca recomendaria o uso de 2+ endereços IP no IIS sem ter a configuração de cabeçalhos do host (eu sei que é assim que deve ser feito, mas se você deixar os desenvolvedores pensarem idéias malucas sobre não precisar deles) e eu também configuraria o cabeçalho do host no certificado SSL. Aqui está um bom link que explica como fazer isso.
E aqui está uma música sobre o cliente Eastwood