Sugiro uma mistura de ambas as suas opções. Imagine o reinício do tomcat gordo, que irá gerar algum tempo de inatividade e lentidão quando voltar.
Sugiro que você mantenha apps estáveis em um tomcat com mais memória e o outro que exija mais atenção / mudanças freqüentes para serem separados.
Em outras palavras, a abordagem deve ser orientada pela estabilidade / qualidade do serviço e não por commodity (imagine reiniciar 20 tomcats).