Eu alteraria um pouco sua arquitetura:
O Windows Azure vem com um balanceador de carga integrado. Instale todos os seus sites em uma única Webrole que pode ser distribuída em várias instâncias. Configure seu aplicativo multilocatário para rotear as solicitações internamente com base na origem / cliente / url.
Se você é verdadeiramente multi-tenant, você terá uma única base de código. O conteúdo visto pelo usuário depende do contexto / user-id / etc. Dessa forma, você tem um aplicativo, todos compartilham os recursos de suas instâncias de uma maneira round-robin e nenhum servidor único pode suportar uma falha.
Colocar 50 sites em um servidor, outros 50 sites em outro servidor, etc. é a maneira "antiga" e não-nuvem de lidar com as coisas. Seu servidor apaga e 50 clientes estão inativos. E não tem agilidade / escalabilidade quando um dos clientes fica "muito quente" para um único servidor.