Há alguma diferença ao baixar uma edição padrão do Windows 2008 R2 de fontes diferentes, como:
Quero dizer, aquele que eu baixei do technet espera mais bugs que o download no MSDN ou no MOVP?
O software do servidor é funcionalmente o mesmo para as três edições. O que os torna diferentes é o modelo de ativação. As versões do Technet e do MSDN esperam o Technet e o MSDN MAKs, respectivamente. A Plataforma de Licenciamento por Volume só funciona com VLK MAKs ou KMS (que é o padrão).
Talvez a diferença mais importante seja o modo em que você pode usar as edições. (AFAIK) O Technet deve ser usado para "testes", MSDN para desenvolvimento e VL para produção.
A coxa pode ser importante para lembrar, mas no que diz respeito ao produto real, todos devem ser iguais, desde que seja a mesma versão.