Ok, eu não estava pensando direito. Eu realmente não tenho que fazer nada com o MSDeploy. As configurações que eu crio no gerenciador do IIS são simplesmente enviadas diretamente para meus aplicativos web.config raiz. A implantação dos novos arquivos de configuração sempre substitui o que eu defini no IIS. A solução é colocar os redirecionamentos no web.config e implantar isso.
Por exemplo:
<system.webServer>
<rewrite>
<rules>
<rule name="weddings1" stopProcessing="true">
<match url="weddings.html" />
<action type="Redirect" url="weddings" />
</rule>
</rules>
</rewrite>
</system.webServer>