A primeira coisa a notar é que o caminho que você está fazendo o backup inclui o próprio backup !!!!
Assumindo que esta é uma versão do gnu do tar .... Em vez de
tar -cvzf $HOME/html/fullsite_test.tgz $HOME/html > $HOME/html/Out.log
Tente
tar -cvzf $HOME/html/backup.tgz $HOME/html --exclude backup > $HOME/html/backup.log
Não tenho certeza de onde vem o limite de 300Mb (você tem certeza de que é o tamanho do arquivo criado ou o tamanho do arquivo que você baixou?), mas (supondo que isso é o Gnu tar) você poderia fazer algo como:
tar -Mcvzf $HOME/html/backup.tgz $HOME/html \
$HOME/html/backup.tgz $HOME/html \
-L 200M -F backup_rotate.sh
Em que backup_rotate.sh contém algo como:
#!/bin/sh
mv -f $HOME/html/backup_vol4.tgz $HOME/html/backup_vol1.tgz
mv -f $HOME/html/backup_vol2.tgz $HOME/html/backup_vol3.tgz
mv -f $HOME/html/backup_vol1.tgz $HOME/html/backup_vol2.tgz
mv -f $HOME/html/backup.tgz $HOME/html/backup_vol1.tgz
(poderia fazer um pouco de refinamento - mas você entendeu?)