Nas redes nas quais trabalhei, nos servidores anteriores, os links redundantes tinham o mesmo endereço MAC para os dois links; esse endereço MAC era usado para o tráfego principal para & do servidor e os endereços MAC nativos foram usados para keep-alives entre os links. Esse método elimina a necessidade de limpar o cache ARP constante.
De qualquer forma, em resposta à sua pergunta, o TCP tentará novamente se necessário, mas provavelmente não seria necessário porque o dispositivo que tinha acabado de esvaziar o seu cache ARP iria simplesmente enviar uma requisição ARP como faria em seu primeiro tente entrar em contato com o dispositivo com o endereço sem cache. Nos switches, como você deve saber, o cache de endereços será repovoado quase que instantaneamente porque aprenderá os endereços assim que o tráfego com um MAC desconhecido passar por ele.