Não há absolutamente nenhum motivo técnico que impeça que vários hosts virtuais - com diferentes certificados SSL - acessem os mesmos arquivos, desde que todos estejam hospedados no mesmo sistema. Não existe uma relação real entre um URL e seu sistema de arquivos, e você está livre para ter link e aponta exatamente para os mesmos arquivos.
Vários certificados SSL independentes geralmente exigem vários endereços IP (em geral, você não pode fazer hospedagem virtual baseada em nome via SSL). Um único sistema pode hospedar vários endereços IP, embora seu provedor de VPS possa exigir que os sistemas tenham apenas um único IP exclusivo (que pode ser a causa raiz da limitação que você encontrou).
Certamente, alguns provedores de VPS aceitam isso (por exemplo, o Linode aborda esse explicitamente ).