Limitações do comprimento do caminho são uma chatice. Felizmente você não é o único que pensou sobre isso. Há um série de postagens de blog sobre caminhos longos no .NET que podem fornecer informações sobre o status do suporte a caminhos longos no .NET. Há pelo menos uma biblioteca que adiciona suporte a caminhos longos que você pode usar (licença permitida, claro).