Nada como isso é construído no Windows, não pelo menos Win2k3 ou anterior. Você pode encontrar dezenas de scripts, em seu idioma preferido, para conseguir isso. Eu usaria algo como um script BAT que chamava forfiles.exe para qualquer coisa com mais de 30 dias e que fosse agendado para ser executado diariamente usando tarefas agendadas.
Além disso, se os arquivos de log estiverem no volume do sistema, mova-os para um volume diferente para que, quando preencherem o disco, eles não desativem o servidor.