Você viu a seção na FAQ do stunnel "Estou tentando usar o Stunnel como um pipe, mas parece que não funciona!" - link que sugere a atualização para stunnel 3.16 ou mais recente?
Eu hesito em sugerir isso, já que o 3.16 é de 2001, mas depois de confundir os exemplos de stunnel, docs e FAQ, parece que o seu comando deve funcionar.
Meu único palpite no momento é - ele faz algum tipo de adivinhação de configuração automagia? Parece que você está correndo stunnel na caixa AIX, sim? E se tiver uma heurística como:
if a connection is from or to the local machine, it's unencrypted
if a connection is from or to a remote machine, use SSL
Em seguida, ele verá sua conexão remota do Vista e tentará respondê-la com SSL, e falhará, além de tentar alimentar o tráfego não criptografado no serviço SSL local do AIX e também falhar. Experimente o cliente stunnel do Windows ou teste a partir de uma caixa * nix remota, se puder.
mas eu estou me agarrando aqui e não querendo cavar o código-fonte hoje à noite.
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