Fizemos isso com um sistema Commander, não com a Cisco, mas como eu costumava trabalhar para o Suporte Técnico da Cisco, costumávamos fazer chamadas através da equipe do AVVID com esse tipo de configuração, então eu posso ter certeza ao dizer que eles deve ser compatível.
Basicamente, sua a) solução é absolutamente correta. Montamos um porta-malas na caixa do IVR e, no final do dia, conseguimos que ele enviasse a chamada para um ramal dentro do sistema Commander se o processo de IVR falhasse.
Se você decidir usar o método b) (talvez com um cartão Dialogic ou algo do tipo), precisará se familiarizar com os tons DTMF da Cisco para transferir chamadas, pois será necessário fazer com que o Cisco CallManager redirecionar a chamada de volta para o sistema Cisco, se você precisar.