Eu começaria a solucionar o problema usando o Fiddler . Isso deve me mostrar onde a solicitação está aguardando. Além disso, eu verificaria o arquivo de log HTTPErr localizado em C:\Windows\System32\LogFiles\HTTPERR
e verificaria o status HTTP.sys da solicitação.
Deixe-me saber se você precisa de ajuda para ver os logs do Fiddler ou do HTTPErr.