Consegui fazer isso funcionar usando a autenticação NTLM.
No EMC, eu habilitei isso indo para a Configuração do Servidor? Acesso para Cliente e as propriedades do servidor de correio. Em seguida, na guia Outlook em qualquer lugar, escolha a autenticação NTLM como o método.
Em seguida, no Outlook, nas configurações da conta > mais janela de configurações > guia de segurança Eu configurei o Logon Network Security como NTLM e na guia Connection > As configurações de proxy do Exchange escolheram a autenticação NTLM
E então funcionou!