Pensamentos:
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Reciclar o pool de aplicativos que contém a página autenticada resolve o problema?
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O aplicativo que contém a página pode ser isolado em seu próprio pool de aplicativos?
Se o problema for corrigido, talvez seja possível contorná-lo (em vez de corrigi-lo), definindo uma reciclagem recalculada para esse pool de aplicativos, por (digamos) 5h todos os dias.
Após as 5h, a primeira solicitação entrará em um novo pool de aplicativos e um processo de trabalho, e se isso for o que o consertará, será transparente para os usuários.
Não há informações suficientes sobre o aplicativo ou pool de aplicativos - e quais outros aplicativos, filtros ISAPI, etc. estão usando - para ser mais preciso do que isso.