Eu não sei de uma solução do lado do servidor, e enquanto isso seria definitivamente melhor
Supondo que você possa acessar uma estação de trabalho com o Outlook do usuário remotamente, você pode usar um utilitário freeware chamado GhostMouse, junto com o agendador de tarefas do Windows, para fazer isso.
Grave um "script" no GhostMouse, onde os movimentos e cliques do mouse são gravados em um arquivo. Registre com precisão este script de forma que você 1) minimize todo o Windows, 2) abra o Outlook, 3) execute as ações necessárias no menu para desativar e reativar o Ausência Temporária, 4) feche o Outlook.
Use o Agendador de Tarefas para agendar esse arquivo de script para ser executado automaticamente diariamente.
Mais uma vez, esta é uma solução do lado do cliente, mas é barata e provavelmente funcionará bem.
Apenas achei isso se você quiser experimentar, eu não tenho Extensor fora do escritório