É porque o 2008 R2 (ou Windows 7) está exigindo o NTLM v2, o que o seu Samba não faz. Para tornar o NTLM v2 opcional, use o seguinte regedit:
HKLM\System\CurrentControlSet\Services\Netlogon\Parameters DWORD RequireSignOrSeal = 0
HKLM\System\CurrentControlSet\Services\Netlogon\Parameters DWORD RequireStrongKey = 0
Possivelmente atualizar para o Samba 3.43 irá corrigir isso sem o regedit.