A implantação em lote é possível
@echo off
for %%f in (*.wsp) do (
echo File %%f
"%CommonProgramFiles%\Microsoft Shared\web server extensions\BIN\stsadm.exe" -o addsolution -filename "%%f"
"%CommonProgramFiles%\Microsoft Shared\web server extensions\BIN\stsadm.exe" -o deploysolution -name "%%f" -allowgacdeployment -immediate -force
)
"%CommonProgramFiles%\Microsoft Shared\web server extensions\BIN\stsadm.exe" -o copyappbincontent
"%CommonProgramFiles%\Microsoft Shared\web server extensions\BIN\stsadm.exe" -o execadmsvcjobs
iisreset.exe
Como você pode ver na mensagem de erro, use stsadm -o execadmsvcjobs. E verifique também o IIS se todos os pools de aplicativos e sites estiverem em execução.