Aqui está o link para o documento oficial "o que há de novo no Windows 2008 R2" da Microsoft:
Acho que a maior mudança que afetou o SharePoint seria a atualização para o IIS 7.5, mas até agora não vi muita diferença.
Temos um sistema de teste criado com a edição Standard de 64 bits do Windows Server 2008.
Estamos prestes a criar um ambiente de produção. Além da orientação de que é uma boa ideia manter o teste e viver o mais sincronizado possível, há alguma razão para instalar ou não a edição padrão do Windows Server 2008 R2 de 64 bits?
Isso vale para dois farms do SharePoint, executados em 10 VMs, com 24 núcleos e aproximadamente 128 GB de memória no total.
Ainda não tomei a iniciativa, mas estou ansioso para que meus servidores de HyperV encontrem o R2 para as melhorias de desempenho de virtualização sobre as quais tenho lido. Você não mencionou se está usando isso ou VMWare, mas eu suspeito que você será feliz se você lida com a atualização R2 agora, ao invés de estar em produção.
Eu faria isso agora, mas não acho que você esteja atirando no pé se não o fizer.