Colocar o Windows em funcionamento no EC2 usando o Amazon Management Console é bastante simples. Depois que você se inscreve em uma conta do Amazon EC2, é literalmente uma questão de alguns cliques antes de a Amazon começar a inicializar sua instância. Tentar fazer isso a partir da linha de comando é um pouco mais complicado, mas também não é muito difícil. Suas instruções passo a passo no guia de primeiros passos são muito boas:
Getting Started Guide - Running a Windows Instance
http://docs.amazonwebservices.com/AWSEC2/latest/GettingStartedGuide/running-an-instance-windows.html
Seu maior desafio no EC2 não é iniciar uma instância, mas ser capaz de envolver alguns processos em servidores efêmeros na nuvem para garantir que o serviço que você está tentando oferecer esteja tão disponível quanto desejado. Depois de terminar um servidor, todo o trabalho que você fez nesse servidor será eliminado. Essa é a maior mudança de paradigma que você precisa para se acostumar com o gerenciamento. Naturalmente, esses problemas variam muito dependendo do que você está tentando fazer exatamente no EC2.
Se você pudesse expandir um pouco o que exatamente você precisa fazer, eu poderia fornecer algumas informações mais úteis.