O problema pode ser o formato dos dados que são enviados para a impressora. Você usa drivers de impressora nativos na estação de trabalho do Windows? Nesse caso, talvez seja necessário ativar a impressão "bruta", ou seja, enviar códigos de impressão binários brutos da estação de trabalho até a impressora.
Pode ser necessário editar o arquivo de configuração cups e descomentar application/octet-stream
para ativar a impressão não processada. Não sei quais são as ramificações de segurança disso.
A outra coisa que pode ou não funcionar para você é configurar sua impressora como uma impressora postscript, usando um driver de postscript genérico no cliente Windows. No entanto, raramente consegui que isso funcionasse corretamente.