Você tentou acessar o arquivo HTML estático do próprio servidor. Se ele funciona no servidor, mas não em uma máquina cliente, suspeito de alguns problemas de firewall do Windows.
Eu também verifico se todos os componentes necessários necessários para executar o IIS estão instalados. Por motivos de segurança, uma instalação padrão do Windows Server 2008 é a maioria dos serviços normalmente instalados em um Windows Server 2003.
Portanto, para que o IIS e o ASP.NET funcionem, verifique suas "Funções de servidor" ou siga este tutorial no IIS.net: Instalando o IIS 7.0 no Windows Server 2008 .