Supondo que você esteja usando o Leopard Server (10.5), na seção de certificados, selecione o certificado que expira e, em seguida, clique no botão "gear" e escolha Add Signed or Renewed Certificate from Certificate Authority...
no menu pop-up.
Para obter mais informações, consulte o Capítulo 12 da Leopard Server Guia de Configuração de Segurança .