Você já tentou usar tempos limite menores? Também usando algo assim? \
server amazon email-smtp.us-west-2.amazonaws.com:587 check inter 5s fall 3 rise 2
Além disso, tente adicionar essas opções ao seu back-end:
mode tcp
option tcplog
option log-health-checks
e, em seguida, verifique novamente os logs do haproxy, veja se você obtém informações adicionais.
Você também pode tentar, manualmente, a partir da caixa haproxy para fazer telnet naquele servidor na porta 587 e ver se consegue se conectar quando o haproxy o relata como inativo? Se você não consegue se conectar via telnet, é normal que o haproxy relate isso.
Existe alguma limitação de taxa, firewall ou qualquer outra configuração similar na sua caixa SMTP que possa bloquear o servidor haproxy?