Consulte servidores DNS por cliente com DNSMasq para uma pergunta já respondida (ou marque como duplicado, já que a resposta do dnsmasq realmente não precisa fazer nada com o squid.)
Usando o dnsmasq como servidor DHCP, defina intervalos específicos para clientes diferentes, por exemplo:
dhcp-host=00:00:00:00:00:01,set:DNS1,192.168.0.1
dhcp-host=00:00:00:00:00:02,set:DNS1,192.168.0.2
dhcp-host=00:00:00:00:01:01,set:DNS2,192.168.0.11
dhcp-host=00:00:00:00:01:02,set:DNS2,192.168.0.12
dhcp-option=tag:DNS1,option:dns-server,8.8.8.8
dhcp-option=tag:DNS2,option:dns-server,8.8.4.4