Como realizar um login em um sistema Windows remoto a partir de um terminal Linux?

Question

Eu tenho uma VM do Windows e o objetivo final é poder iniciar um aplicativo de GUI do Java lá e ser capaz de observar sua janela via RDP. Para iniciar esse aplicativo, há um servidor SSH na VM do Windows, que é configurado para iniciar quando o único usuário dessa máquina faz o login. Mas logo após a VM ser iniciada, esse usuário ainda não efetuou logon e, portanto, o servidor SSH não está em execução.

A solução atual é executar um login RDP manual na VM do Windows, que inicia o servidor SSH automaticamente e, em seguida, a janela RDP pode ser fechada, o servidor SSH continuará ouvindo o comando enviado para iniciar o aplicativo Java.

Eu gostaria de encontrar uma maneira de realizar o login automaticamente, em vez de usar manualmente o cliente RDP, OU uma maneira de iniciar o servidor SSH na inicialização.

Eu já tentei:

1. Configurando o servidor SSH para ser executado como um serviço - o aplicativo Java poderia ter sido iniciado, mas foi executado como o SYSTEM do usuário sem saída visível para nós.
2. O mesmo que 1, mas sendo executado como o único usuário configurado da VM do Windows - o aplicativo foi iniciado no nome do usuário correto, mas ao efetuar login como o mesmo usuário via RDP, a GUI do aplicativo não foi vista
3. Configurando a VM do Windows para fazer login automático do usuário único, esperando que ele inicie o serviço SSH como parte do processo de login - mesmo resultado de 2.
4. Executando um login de uma VM do Linux usando o rdesktop - falhou com "ERRO: Falha ao abrir a exibição", já que essa VM do Linux não possui um X Server

Se algo não estiver claro, forneço detalhes adicionais.