Primeiro, você deveria estar perguntando isso no link . Há muito mais questões privoxy lá.
Sim, isso funcionará e, sim, você poderá tê-lo na mesma máquina.
Existem três partes móveis aqui e este post vai ser muito longo, se eu não congelar um deles, então vamos dizer que você está executando um privoxy de baunilha direto para fora da caixa, obrigado a 127.0.0.1 somente ipv4, porta 8118.
As opções importantes do openvpn (além do que o hidemyass lhe oferece)
route-nopull
e um de redirect-gateway def1
ou redirect-gateway block-local
.
route-nopull
impede que o seu cliente aceite rotas do hidemyass (elas provavelmente entregariam a você uma rota padrão, não há muito o que fazer).
redirect-gateway def1
lhe dá uma rota para 0.0.0.0/1 com o hidemyass como seu gateway: é um pouco mais específico do que sua rota padrão existente na sua LAN (tem uma máscara menor)
a segunda opção, redirect-gateway block-local
, que eu imagino que você queira, bloqueará o tráfego para a LAN (exceto para VPN) enquanto você estiver conectado à VPN. Ele faz isso adicionando uma rota para 0.0.0.0/1 e uma rota para sua sub-rede LAN com o hidemyass como seu gateway. Você não usaria isso se quisesse fornecer serviços de proxy para outros computadores em sua LAN e configuraria o privoxy para ouvir o endereço IP da sua LAN E a interface.
Portanto, todos os navegadores (LAN ou apenas você, qualquer configuração que você preferir) que tenham sido configurados para usar seu IP local: 8118 como um servidor proxy. Você não está realmente fazendo nenhum roteamento ou encaminhamento de pacotes aqui (o proxy não é roteamento).
A terceira parte em movimento, o roteamento de outras coisas, não posso nem abordar porque você não nos disse qual sistema operacional está sendo executado além do Chrome e do IE como pistas. Então, qual sistema operacional você está rodando?