Este é um cenário interessante. Eu tenho alguns desses grupos configurados, e nenhuma configuração especial foi necessária. Eles parecem ser roteados e entregues de acordo com os registros MX.
Os destinatários são adicionados como contatos de email dentro do Exchange?
Também pode ser algo com o conector de envio. Eu sei que para o Exchange 2013/2016 local, você precisa conceder permissões estendidas para permitir externamente as mensagens de retransmissão do conector - pode ser algo como ocorrer.
Eu abriria um caso de suporte com o MS. Em alguns casos, pode haver configurações org ou outras configurações que não foram provisionadas corretamente quando o locatário foi criado, isso pode causar problemas que, às vezes, são difíceis de encontrar, e nem todas as configurações podem ser alteradas pelos administradores.