Windows Server 2008 R2 com IIS 7.5 w / Autodiscover.xml, mas o certificado SAN faz com que “o nome do Princípio de Destino esteja incorreto”

Question

O Outlook 365 localiza a conta por meio da descoberta automática sem problemas, mas avisa sobre "O nome do Princípio de Destino está incorreto" (CN = eposthub.de), ao adicionar uma conta como [email protected]

Pelo que entendi, as versões mais recentes do Outlook oferecem suporte a Certificados SAN (nomes de domínio alternativos).

Minha configuração contém:

1. Windows Server 2008 R2 com IIS 7.5
2. hMailServer (IMAP, SMTP)

3. Certificado SSL-SAN

   1. CN = eposthub.de.
   2. Nome DNS = smtp.nabil-redmann.de
   3. Nome DNS = imap.nabil-redmann.de
   4. DNS-Name = autodiscover.nabil-redmann.de

4. link

   • conteúdo XML gerado
   • GIST: fonte aspx + web.config

Minhas ideias para uma solução:

Q1: O que posso fazer para que os nomes de domínio alternativo sejam pesquisados (sem ter que tocar no sistema do cliente)?

Q1.2: ... tocando no sistema do cliente?

Q2: Existe uma tag Autodiscover.xml para aceitar o nome principal?

Q3: Do que mais senti falta?

de testconnectivity.microsoft.com, apenas 1 aviso:

Analyzing the certificate chains for compatibility problems with versions of Windows.
Potential compatibility problems were identified with some versions of Windows.

Additional Details

The Microsoft Connectivity Analyzer can only validate the certificate chain using the 
Root Certificate Update functionality from Windows Update. Your certificate may not 
be trusted on Windows if the "Update Root Certificates" feature isn't enabled.

o que isso significa?