No último lugar em que trabalhei, compramos uma tonelada de PCs novos e recondicionados da Dell, eles tinham Certificados de Autenticidade do Windows 7 da Dell ou vinham com o Windows 8.
Nesses sistemas, eu fiz essencialmente a mesma coisa que você disse que está tentando fazer - construir um sistema básico, sysprep-lo (tem que ser a opção OOBE), fazer uma imagem e restaurar a imagem.
Com uma imagem feita a partir da mídia MS OEM genérica, durante a configuração do OOBE, você é solicitado a inserir o código de licença. A inserção do código de licença do adesivo do COA da Dell sempre funcionou bem.
Com uma imagem feita com mídia OEM da Dell, nunca precisei inserir um código de licença em computadores com o Win 7 ou comprados com o Win 8 neles.