Se a primeira conexão usando a porta 55555 foi fechada, ela poderá ser reutilizada por qualquer aplicativo. Se um aplicativo tentar abrir a mesma porta usada por outro aplicativo, o sistema operacional responderá que a porta já está em uso.
Uma ressalva é que o aplicativo que abriu a porta com o TCP pode usá-lo como quiser, incluindo usá-lo para vários servidores, mas todo o trabalho de multiplexação está no aplicativo, não no TCP.