Tente duplicar os comandos, por exemplo:
... --parameters commands='"C:\Installers\bootstrap_test.ps1 > test"'
Aqui está o exemplo com o loop:
aws ssm send-command --instance-ids "i-01234" --document-name "AWS-RunPowerShellScript" --query "Command.CommandId" --output text --parameters commands='"While ($i -le 100) {$i; $i += 1}"'
Ou o oposto, por exemplo
--parameters commands="'While ($i -le 100) {$i; $i += 1}'"