A partir da sua descrição, parece que o seu cliente - > Os tempos limite de conexão com o servidor da Web provavelmente estão relacionados a um uso de proxy. Se o seu servidor processa os arquivos em mais de 10 minutos, seu cliente não recebe uma resposta em tempo hábil, mas o servidor da Web pode processar mais.
link especifica quanto um thread do IIS tem permissão para processar um pedido antes de ser encerrado, por isso não deve ter qualquer influência para o seu problema.
Se você não puder otimizar o processamento do lado do servidor para os arquivos, minha sugestão é um novo design. Uma maneira possível é fazer upload de todos os arquivos, responder ao cliente o mais rápido possível e ter o processamento de forma assíncrona. É claro que a interface do usuário do cliente deve ser alterada para exibir o status do processamento (por exemplo, em porcentagens).
Se o processo de upload estiver demorando demais (ou seja, minutos), uma solução pode ser fazer o administrador transferir os arquivos para um local de rede e iniciar o processamento depois disso (o servidor da Web deve ter o direito de ler desse local ). Não é muito amigável, mas os administradores não são usuários comuns.